Miles und Jack sind alte College-Freunde, die unterschiedlicher nicht sein könnten. Miles (Paul Giamatti) ist ein notorisch depressiver Lehrer, verhinderter Schriftsteller und ein leidenschaftlicher Weinliebhaber. Die Vollkommenheit eines edlen Tropfens bedeutet für den unglücklich Geschiedenen all das, was er in seinem eigenen Leben vermisst. Jack (Thomas Haden Church) hingegen begegnet den Grübeleien seines Freundes mit Unverständnis. Der mäßig erfolgreiche Schauspieler liebt Frauen und Partys und will kurz vor seiner Hochzeit noch einmal richtig auf die Pauke hauen. Gemeinsam bricht das ungleiche Duo zu Jacks Junggesellenabschied auf eine einwöchige Reise in die Winelands Kaliforniens auf. Schnell kollidieren die unterschiedlichen Lebenseinstellungen: Jack ist weniger daran interessiert, kalifornische Weine denn Provinzschönheiten zu vernaschen und beginnt eine wilde Affäre mit Stephanie (Sandra Oh). Und der misstrauische Miles knüpft zarte Bande mit der geschiedenen Kellnerin Maja (Virginia Madsen), die zu seiner Überraschung eine versierte Weinkennerin ist. Doch die Leichtigkeit einer Urlaubsromanze will sich für Miles, der voller Vorbehalte schwer an seinen früheren Verletzungen trägt und Jack, den Stephanie als hoffnungslosen Playboy entlarvt, zunächst nicht einstellen. Als der Termin der Abreise näher rückt wird allen Beteiligten klar, dass sie nicht in ihre eingefahrenen Bahnen aus den Winelands zurückkehren werden...
Mit 'Sideways' (2004) erwartet Filmfans ein kultverdächtiger Oscar-Spaß fürs Heimkino: Zwei ungleiche College-Freunde machen sich auf eine Reise durch die kalifornischen Winelands, die sich zu einem irren Roadtrip mit schrägen Erlebnissen entwickelt. Die mit dem 'Oscar' für das beste adaptierte Drehbuch ausgezeichnete Tragikomödie von Alexander Payne bietet erlesene Filmunterhaltung.
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Miles and Jack are old college friends who couldn't be more different. Miles (Paul Giamatti) is a notoriously depressed teacher, prevented writer and a passionate wine lover. The perfection of a fine wine means to the unfortunate divorcee everything he misses in his own life. Jack (Thomas Haden Church), on the other hand, meets his friend's musings with incomprehension. The moderately successful actor loves women and parties and wants to bang on the drum again shortly before his wedding. Together, the unlikely duo sets off on a week-long trip to the Californian Winelands for Jack's bachelor party. The different attitudes to life quickly collide: Jack is less interested in eating Californian wines than provincial beauties and begins a wild affair with Stephanie (Sandra Oh). And the suspicious Miles forms tender bonds with the divorced waitress Maja (Virginia Madsen), who to his surprise is an accomplished wine connoisseur. But the lightness of a holiday romance does not want to set in for Miles, who is full of reservations about his previous injuries, and Jack, whom Stephanie exposes as a hopeless playboy. As the date of departure approaches, it becomes clear to everyone involved that they will not return to their well-trodden paths from the Winelands...
With 'Sideways' (2004), film fans can expect cult Oscar fun for home cinema: Two unlikely college friends embark on a journey through the Californian Winelands, which develops into a crazy road trip with weird experiences. The tragicomedy by Alexander Payne, which won the Oscar for Best Adapted Screenplay, offers exquisite film entertainment.
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