Andy Stitzer (Steve Carell) ist vierzig. Ist sein Leben damit schon vorbei? Ganz im Gegenteil. Ohne sich zu überanstrengen, stempelt er die eingehenden Rechnungen in einem Elektro-Supermarkt ab, liebt seine beachtliche Sammlung an Action-Figuren, wohnt in einem schnuckeligen Apartement und erfreut sich eines netten Freundeskreises. Aber: Andy ist immer noch Jungfrau. Für seine Kumpels steht fest: Hilfe muss her! Leider enden ihre Verkupplungsversuche alle erfolglos. Armer Andy! Bis zu dem Tag, als er Trish (Catherine Keener) kennen lernt, eine vierzigjährige Mutter dreier Kinder. Jetzt müsste es doch endlich klappen! Doch warum stellen die beiden ihre Beziehung erst mal auf eine rein platonische Basis?
Andy Stitzer (Steve Carell) is forty. Is his life already over? Quite the opposite. Without overexerting himself, he stamps the incoming bills in an electronics supermarket, loves his considerable collection of action figures, lives in a cute apartment and enjoys a nice circle of friends. But: Andy is still a virgin. For his buddies, one thing is certain: help is needed! Unfortunately, their coupling attempts all end unsuccessfully. Poor Andy! Until the day he meets Trish (Catherine Keener), a forty-year-old mother of three. Now it should finally work! But why do the two put their relationship on a purely platonic basis for the time being?