Das Leben von Cal Weaver (Steve Carell) scheint perfekt: ein guter Job, ein schönes Haus und tolle Kinder. Aus allen Wolken fällt Cal daher, als er erfährt, dass seine Frau Emily (Julianne Moore) die Scheidung will! Die heile Familie fällt wie ein Kartenhaus zusammen und Cal findet sich von heute auf morgen als Single wieder - ein Single wohlgemerkt, der seit Jahrzehnten kein einziges Date mehr hatte. In einer Bar, in der er fortan seine Abende herumbringt, trifft er auf den smarten Mitdreißiger Jacob Palmer (Ryan Gosling), der ihn unter seine Fittiche nimmt. So wird Cal eine völlig neue Welt voller flirtwilliger Damen eröffnet. Doch nicht nur er, auch sein 13-jähriger Sohnemann ist auf der Suche nach dem weiblichen Geschlecht und hat ein Auge auf die 17-jährige Babysitterin geworfen: Jessica (Analeigh Tipton), die wiederum insgeheim in Cal verschossen ist. In all diesen Irrungen und Wirrungen muss Cal feststellen, dass zwar sein ganzes Leben einen neuen Weg eingeschlagen hat, sein Herz jedoch am liebsten eine Kehrtwende machen will.
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The life of Cal Weaver (Steve Carell) seems perfect: a good job, a nice house and great children. Cal is therefore flabbergasted when he learns that his wife Emily (Julianne Moore) wants a divorce! The intact family collapses like a house of cards and Cal finds himself single overnight - a single, mind you, who hasn't had a single date in decades. In a bar, where he henceforth spends his evenings, he meets the smart thirty-something Jacob Palmer (Ryan Gosling), who takes him under his wing. This opens up a whole new world full of flirtatious ladies for Cal. But not only he, but also his 13-year-old son is looking for the female sex and has his eye on the 17-year-old babysitter: Jessica (Analeigh Tipton), who in turn is secretly in love with Cal. In all these trials and tribulations, Cal has to realize that although his whole life has taken a new path, his heart would like to make a U-turn.