Tank (Dane Cook) ist ein Meister der ganz besonderen Verführung: Er behandelt Frauen wie den letzten Dreck und nutzt dies als lukrativen Nebenjob. Er wird von Männern gebucht um sich mit ihren Ex-Freundinnen zu verabreden und den Frauen das miesteste Date des Lebens zu bescheren. Der ehrgeizige Plan: Nach diesem Date sollen die Frauen reumütig zu ihren Ex-Freunden zurückkehren. Dustin (Jason Biggs) ist Tanks bester Freund - und das komplette Gegenteil von ihm. Als er nach nur fünf Wochen von seiner Traumfrau Alexis (Kate Hudson) verlassen wird, greift er verzweifelt auf den Dienst seines Freundes zurück. Nur läuft es diesmal absolut nicht nach Plan.
Tank (Dane Cook) is a master of very special seduction: He treats women like dirt and uses this as a lucrative side job. It is booked by men to arrange to meet their ex-girlfriends and to give the women the worst date of their lives. The ambitious plan: After this date, the women should return to their ex-boyfriends remorseful. Dustin (Jason Biggs) is Tank's best friend - and the complete opposite of him. When he is abandoned by his dream woman Alexis (Kate Hudson) after only five weeks, he desperately resorts to the service of his friend. Only this time it doesn't go according to plan at all.