Eine wie keine

An seiner High-School gilt Adonis Zack Siler (Freddie Prinze Jr.) als Märchenprinz. Doch als sich seine Traumfee, die bewunderte Schul-Diva Taylor Vaughan, als Hexe zeigt und ihn für einen anderen aus Bett und Gedanken verbannt, lässt sich der öffentlich Gedemütigte auf eine perfide Wette ein. Binnen sechs Wochen, bis zum Abschlussball, will er die unattraktive und verschrobene Laney Boggs (Rachael Leigh Cook) zur Prom-Queen machen, der populärsten Frau der Abschlussfete. Doch je näher das Datum rückt, desto weiter entfernt sich Zack von seinen ursprünglichen Motiven. Denn als sein Charme den Panzer Laneys aufzubrechen beginnt, zeigt sich ihm nicht nur eine schöne, verwandte Seele, sondern auch ein Mädchen, das seine Attraktivität bisher hinter dicken Brillengläsern und unter muffigen Klamotten verbarg. Aus dem anfänglichen Eroberungsspiel ist Ernst, ist Liebe geworden. Doch als Laney von der Wette zwischen Zack und Taylor (Jodi Lyn O'Keefe) Wind bekommt, wendet sich das Blatt und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers.