Job weg, Freundin weg, Penthouse-Wohnung weg. Als der arrogante Wall-Street-Broker und Frauenheld Ryan Turner (Charlie Sheen) vor diesem Trümmerhaufen steht, hat er die rettende Idee: Er übernimmt heimlich den Job seiner durchgebrannten Ex-Freundin Cindy Styne (Denise Richards). Von Zuhause aus beantwortet Ryan inkognito Leserbriefe für die Frauen-Kolumne 'Ask Cindy'. Nach seinen ersten Ratschlägen - 'Der beste Weg über einen Mann hinwegzukommen ist, sich drunterzulegen' - droht die Verlagschefin der 'Schreiberin' mit dem Rausschmiss. Doch Ryan braucht den Job und hat keine andere Wahl. Er arbeitet sich in die Frauenwelt ein und mutiert vom wilden Chauvi zum milden Frauenversteher. Mit Erfolg: 'Ask Cindy' wird Kult in ganz New York. Die Leserinnen sind über die neue Sensibilität und weibliche Intuition entzückt. Und bald stellt sich nicht nur die Chefredakteurin, Page Henson (Angie Harmon) und Cathy Sherman (Rosanna Arquette) sondern auch die gesamte Medien- und Frauenwelt die alles entscheidende Frage: Wer ist Cindy?
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Job gone, girlfriend gone, penthouse apartment gone. When the arrogant Wall Street broker and womanizer Ryan Turner (Charlie Sheen) stands in front of this pile of rubble, he has the saving idea: He secretly takes over the job of his runaway ex-girlfriend Cindy Styne (Denise Richards). From home, Ryan answers incognito letters to the editor for the women's column 'Ask Cindy'. After his first advice - 'The best way to get over a man is to lie under' - the publishing boss threatens the 'writer' with her expulsion. But Ryan needs the job and has no other choice. He works his way into the women's world and mutates from a wild chauvinist to a mild misogynist. With success: 'Ask Cindy' becomes a cult throughout New York. Readers are delighted with the new sensitivity and female intuition. And soon not only the editor-in-chief, Page Henson (Angie Harmon) and Cathy Sherman (Rosanna Arquette) but also the entire media and women's world ask themselves the all-important question: Who is Cindy?
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