Die erfolgreiche Schauspielerin Rebecca Pollack (Julianne Moore) und ihr Mann Tom (David Duchovny) führen eigentlich die perfekte Ehe, doch Toms Libido führt ihn immer wieder in Versuchung. Als er die sehr attraktive, verführerische Pamela (Dagmara Dominczyk) kennen lernt, kann ihn auch seine Selbsthilfegruppe für Sexsüchtige nicht mehr retten. Rebeccas jüngerer Bruder Tobey (Billy Crudup) hat ganz andere Sorgen: Seine Freundin Elaine (Maggie Gyllenhaal) träumt vom Familienglück, während er lieber sein Junggesellendasein genießen will. Doch er hat die Rechnung ohne Elaine gemacht, die loszieht, um die New Yorker Single-Welt zu erobern. Zwei Paare in New York auf der Suche nach der perfekten Liebe - manchmal fast so aussichtslos, wie die Suche nach einem Parkplatz in Manhattan.
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The successful actress Rebecca Pollack (Julianne Moore) and her husband Tom (David Duchovny) actually have the perfect marriage, but Tom's libido tempts him again and again. When he meets the very attractive, seductive Pamela (Dagmara Dominczyk), even his self-help group for sex addicts can no longer save him. Rebecca's younger brother Tobey (Billy Crudup) has completely different worries: His girlfriend Elaine (Maggie Gyllenhaal) dreams of family happiness, while he prefers to enjoy his bachelor life. But he didn't reckon with Elaine, who sets out to conquer the New York singles world. Two couples in New York in search of the perfect love - sometimes almost as hopeless as the search for a parking space in Manhattan.