Einen Tag vor der Jahrtausendwende treffen krisengeschüttelte New Yorker in einem Apartment in Greenwich Village aufeinander. Dieser Haufen Mittzwanziger trifft sich ausgerechnet bei dem Andrew Goldman (Matt McGrath). Bei Andrew finden sich neben seinem verklemmten Vater Harold (Buck Henry) und dem die Weisheit verkündenden 'Guru' Goat Man (Steven Wright) auch der Bücherwurm Danny (David Gelb), die Sängerin Sylvia (Margaret Devine), die Lesbe Suki (Sandrine Holt) und der sich selbst bemitleidende und neurotische Rufus Wild (Dan Futterman) ein. Dessen größte Sorge an diesem Abend ist es, sich von seiner Freundin Annabell (Jennifer Garner) zu trennen, um einen völlig unbelasteten Start ins nächste Jahrtausend zu haben. Er plant ein sauberes Ende der Beziehung, möglichst vor der Party bei Andrew, damit er sich da schon mal umsehen kann. Und tatsächlich erspäht er auf der Silvesterfeier Nicole, die er schon früher mal ins Auge gefasst hatte.
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One day before the turn of the millennium, crisis-ridden New Yorkers meet in an apartment in Greenwich Village. This bunch of people in their mid-twenties meet at Andrew Goldman's (Matt McGrath) home of all people. In addition to his uptight father Harold (Buck Henry) and the wisdom-proclaiming 'guru' Goat Man (Steven Wright), Andrew also has the bookworm Danny (David Gelb), the singer Sylvia (Margaret Devine), the lesbian Suki (Sandrine Holt) and the self-pitying and neurotic Rufus Wild (Dan Futterman). His biggest worry that evening is to break up with his girlfriend Annabell (Jennifer Garner) in order to have a completely unburdened start to the next millennium. He plans a clean end to the relationship, if possible before the party at Andrew's house, so that he can take a look around. And indeed, he spies Nicole at the New Year's Eve party, whom he had already had his eye on earlier.
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