Christopher Robin, der Junge, der einst mit seinen Freunden aus dem Hundertmorgenwald die größten Abenteuer erlebte, ist erwachsen geworden. Überarbeitet, unterbezahlt und perspektivlos steckt er in seinem Leben fest. Der Job ist wichtiger als die Familie, mit der er nur wenig Zeit verbringt. Kaum noch erinnert er sich an seine idyllische Kindheit, die er mit Winnie Puuh und seinen Freunden verbrachte. Eines Tages taucht der Honig liebende und etwas in die Jahre gekommene Bär in London auf und erinnert Christopher Robin (Ewan McGregor) mit seinen schlichten, aber wahren Weisheiten daran, wie schön die scheinbar endlosen Tage als kleiner Junge waren. Als Christopher Robin in Schwierigkeiten gerät verlässt auch der Rest der Gang um Ferkel, I-Aah und Tigger den geliebten Wald und bricht auf zu einem großen Abenteuer, um Winnie Puuh und Christopher Robin zu helfen. Denn beste Freunde sind schließlich immer füreinander da.
Christopher Robin, the boy who once had the greatest adventures with his friends from the Hundred Acre Wood, has grown up. Overworked, underpaid and without prospects, he is stuck in his life. The job is more important than the family, with which he spends little time. He hardly remembers his idyllic childhood, which he spent with Winnie the Pooh and his friends. One day, the honey-loving and somewhat aging bear turns up in London and reminds Christopher Robin (Ewan McGregor) with his simple but true wisdom how beautiful the seemingly endless days were as a little boy. When Christopher Robin gets into trouble, the rest of the gang around Piglet, Eeyore and Tigger also leaves the beloved forest and sets off on a great adventure to help Winnie the Pooh and Christopher Robin. After all, best friends are always there for each other.