Dass Dennis (Simon Pegg) ein paar Rettungsringe um die Hüften hat und beruflich absolut nichts gebacken kriegt, hätte Libby (Thandie Newton) ihm vielleicht noch verziehen. Aber als er sie am Hochzeitstag hochschwanger sitzen lässt, beschließt sie, den gemeinsamen Sohn Jake (Matthew Fenton) lieber allein aufzuziehen. Fünf Jahre später hat Dennis erkannt, dass er ohne Jake und Libby zwar ungebunden, aber auch extrem unglücklich ist. Um den größten Fehler seines Lebens ungeschehen zu machen, begeht er den zweitgrößten Fehler seines Lebens: Er fordert Libbys neuen Verlobten, den smarten und überaus sportlichen Börsenfachmann Whit (Hank Azaria), zum Duell vor laufenden TV-Kameras – beim Marathon-Lauf quer durch London.
Libby (Thandie Newton) might have forgiven him for the fact that Dennis (Simon Pegg) has a pair of life belts around his waist and gets absolutely nothing baked professionally. But when he leaves her heavily pregnant on their wedding day, she decides to raise their son Jake (Matthew Fenton) alone. Five years later, Dennis has realized that without Jake and Libby, he is unattached, but also extremely unhappy. In order to undo the biggest mistake of his life, he commits the second biggest mistake of his life: He challenges Libby's new fiancé, the smart and extremely athletic stock market expert Whit (Hank Azaria), to a duel in front of running TV cameras – during a marathon run across London.