Journalist Paul Kemp (Johnny Depp) schlägt sich mit Jobs, die nie länger als ein paar Monate dauern, durch die Welt. Im Jahr 1959 kommt Paul nach San Juan, Puerto Rico, wo er ein gutbezahltes Angebot annimmt, die mäßige Gazette 'The San Juan Star' aufzuwerten. Doch schnell wird deutlich, dass die Arbeit nur der Teil seines Lebens von Mittag bis acht ist, denn der Lebemann verfällt schnell dem Müßiggang und verliebt sich außerdem in die bezauberne Chenault (Amber Heard). Diese ist jedoch Geliebte des Baulöwen Sanderson (Aaron Eckhart), der Kemp für seine Zwecke einspannen will. Dieser steht nun vor der Wahl, den mächtigen Unternehmer zu unterstützen oder mittels investigativen Journalismus dessen betrügerische Baumaßnahmen aufzudecken.
Journalist Paul Kemp (Johnny Depp) makes his way through the world with jobs that never last longer than a few months. In 1959, Paul comes to San Juan, Puerto Rico, where he accepts a well-paid offer to upgrade the mediocre gazette 'The San Juan Star'. But it quickly becomes clear that work is only part of his life from noon to eight, because the bon vivant quickly falls into idleness and also falls in love with the enchanting Chenault (Amber Heard). However, she is the lover of the construction tycoon Sanderson (Aaron Eckhart), who wants to use Kemp for his own purposes. He is now faced with the choice of supporting the powerful entrepreneur or using investigative journalism to uncover his fraudulent construction measures.