Um nach dem plötzlichen Tod ihres Verlobten Grady ihr Leben wieder in den Griff zu bekommen, zieht Gray Wheeler (Jennifer Garner) zu seinen alten Freunden. Die schaffen es tatsächlich, Gray aufzumuntern und gemeinsam mit ihr eine unbeschwerte Zeit zu erleben. Allen voran der witzige, unbekümmerte Sam (Kevin Smith) und der gradlinige Dennis (Sam Jaeger). Doch als dann immer mehr verborgene Geheimnisse ihres scheinbar perfekten Verlobten ans Licht kommen, ist es gerade Gradys Freund aus Kindertagen, Fritz (Timothy Olyphant), ein notorischer Playboy und Frauenheld, der ihr zur Seite steht und Halt gibt. Und so fühlt sie sich immer mehr zu dem einzigen Mann hingezogen, in den sie sich nie verlieben wollte.
In order to get her life back on track after the sudden death of her fiancé Grady, Gray Wheeler (Jennifer Garner) moves in with his old friends. They actually manage to cheer Gray up and have a carefree time together with her. First and foremost the funny, carefree Sam (Kevin Smith) and the straightforward Dennis (Sam Jaeger). But when more and more hidden secrets of her seemingly perfect fiancé come to light, it is Grady's childhood friend, Fritz (Timothy Olyphant), a notorious playboy and womanizer, who stands by her side and gives her support. And so she feels more and more attracted to the only man she never wanted to fall in love with.