Joey (Robin Williams) ist nicht nur ein ziemlich gerissener Autoverkäufer, sondern auch ein geübter Herzensbrecher - davon können seine zahlreichen Geliebten ein Lied singen. Jetzt aber hat Joey ein dickes Problem: Wenn er es nicht schafft, innerhalb der nächsten Tage 12 Cadillacs an den Mann bzw. die Frau zu bringen, verliert er seinen Job. Joey ist keiner, der einfach so aufgibt; doch die Kundinnen, die er mit allen Mitteln zum Kauf bewegen möchte, wollen alle nur das eine: ihn heiraten! Überhaupt scheint sich das Schicksal gegen Joey verschworen zu haben: Seine Exfrau verlangt mehr Unterhalt, seine halbwüchsige Tochter verschwindet spurlos, ein Mafioso sucht bei ihm Unterschlupf. Und als ob all das noch nicht genug wäre, taucht auch noch ein eifersüchtiger Ehemann (Tim Robbins) bis an die Zähne bewaffnet in Joeys Verkaufsraum auf...
Joey (Robin Williams) is not only a rather cunning car salesman, but also a practiced heartbreaker - his numerous lovers can tell you a thing or two about that. But now Joey has a big problem: If he doesn't manage to sell 12 Cadillacs within the next few days, he will lose his job. Joey is not one to give up just like that; but the customers, whom he wants to persuade to buy by all means, all want only one thing: to marry him! In general, fate seems to have conspired against Joey: His ex-wife demands more alimony, his adolescent daughter disappears without a trace, a mafioso seeks shelter with him. And as if all that wasn't enough, a jealous husband (Tim Robbins) shows up in Joey's sales room, armed to the teeth...