New York im Sommer 1994. Der 18-jährige Luke Shapiro (Josh Peck) hat den Schulabschluss in der Tasche, weiß aber irgendwie noch nicht, was er nun mit seinem Leben anfangen soll. Außer kurzfristig viel Dope zu verkaufen und erst mal Urlaub machen. Auch ein bisschen Sex könnte nicht schaden, doch irgendwie tut sich der coole Luke mit den Frauen schwer. Vielleicht weiß ja sein väterlicher Freund, der Psychiater Dr. Squires (Ben Kingsley), Rat. Squires seinerseits fühlt sich inspiriert von Luke und lässt sich nur zu gern in Naturalien bezahlen. Bis er mit seiner Frau Mrs. Squires (Famke Janssen) herausfindet, dass Luke seine Tochter Stephanie (Olivia Thirlby) datet.
New York in the summer of 1994. 18-year-old Luke Shapiro (Josh Peck) has graduated from high school, but somehow doesn't know what to do with his life yet. Except selling a lot of dope in the short term and going on vacation first. A little sex couldn't hurt either, but somehow the cool Luke has a hard time with the women. Maybe his fatherly friend, the psychiatrist Dr. Squires (Ben Kingsley), knows what to do. Squires, for his part, feels inspired by Luke and is only too happy to be paid in kind. Until he and his wife Mrs. Squires (Famke Janssen) find out that Luke is dating his daughter Stephanie (Olivia Thirlby).