New York im Sommer 1994. Der 18-jährige Luke Shapiro (Josh Peck) hat den Schulabschluss in der Tasche, weiß aber irgendwie noch nicht, was er nun mit seinem Leben anfangen soll. Außer kurzfristig viel Dope zu verkaufen und erst mal Urlaub machen. Auch ein bisschen Sex könnte nicht schaden, doch irgendwie tut sich der coole Luke mit den Frauen schwer. Vielleicht weiß ja sein väterlicher Freund, der Psychiater Dr. Squires (Ben Kingsley), Rat. Squires seinerseits fühlt sich inspiriert von Luke und lässt sich nur zu gern in Naturalien bezahlen. Bis er mit seiner Frau Mrs. Squires (Famke Janssen) herausfindet, dass Luke seine Tochter Stephanie (Olivia Thirlby) datet.