Ben Cross (D.L. Hughley) ist Mitte 30 und chronisch pleite. Verzweifelt versucht er, sein Leben wieder in den Griff zu bekommen, um seine Ex-Frau zur Rückkehr zu bewegen. Nach diversen Fehlschlägen wird ihm ein Job im Gefängnis von 'Riker's Island' angeboten. Dort sitzt der 17-jährige Drogendealer Gabriel Garcia (Jose Pablo Cantillo) ein. Leider steht Bens Unterrichtsprogramm von Anfang an unter einem schlechten Stern - die Gefängnisleitung hat ihm bereits ein Ultimatum gestellt: Entweder er kann mehr Schüler für seine Kurse begeistern, oder das Programm wird eingestellt. Die Pfade von Gabriel und Ben kreuzen sich, als er seine Studenten ermuntert, Gedichte in Form von Rap-Texten zu schreiben. Obwohl Gabriel immer wieder in Schwierigkeiten mit den anderen Häftlingen gerät, erweist er sich als begabter Dichter, und Ben meldet ihn für einen Wettbewerb außerhalb des Gefängnisses an. Endlich scheint sich alles zum Guten zu wenden, bis eine Gefängnisrevolte ausbricht und Ben bei dem Versuch, die sinnlose Gewalt aufzuhalten, erstochen wird.
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Ben Cross (D.L. Hughley) is in his mid-30s and chronically broke. He desperately tries to get his life back under control in order to persuade his ex-wife to return. After several failures, he is offered a job in the prison of 'Riker's Island'. The 17-year-old drug dealer Gabriel Garcia (Jose Pablo Cantillo) is incarcerated there. Unfortunately, Ben's teaching program is under a bad star from the beginning - the prison administration has already given him an ultimatum: Either he can get more students excited about his courses, or the program will be discontinued. Gabriel and Ben's paths cross when he encourages his students to write poems in the form of rap lyrics. Although Gabriel repeatedly gets into trouble with the other inmates, he proves to be a gifted poet, and Ben signs him up for a competition outside the prison. Finally, everything seems to turn out for the better, until a prison revolt breaks out and Ben is stabbed to death while trying to stop the senseless violence.
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