Die 25-jährige Redaktionsangestellte Josie Geller (Drew Barrymore) will um alles in der Welt Reporterin werden. Als sie vom Herausgeber ihrer Zeitung den Auftrag bekommt, für eine Undercover-Geschichte über Teenager von heute zu recherchieren, sieht sie ihre große Chance. Um Informationen aus erster Hand zu erhalten, wird Josie als Schülerin an eine High School geschickt. Und obwohl ihre eigene Schulzeit der blanke Horror war und ihr Boss Gus (John C. Reilly) sie für zu unerfahren hält, nimmt sie die Herausforderung an. Doch es kommt wie es kommen muss. Josie macht sich gründlich lächerlich und wird von allen hippen Mitschülern abgelehnt. Als die Jungjournalistin eine Niederlage nach der anderen einstecken muss, gerät sie beruflich immer mehr unter Druck. Denn sie soll endlich Geschichten und Fakten präsentieren. Aber die einzige Möglichkeit, von den coolen Schülern akzeptiert zu werden, ist, selber cool zu werden. Da hat ausgerechnet ihr 'Loser-Bruder' Rob (David Arquette) die rettende Idee...
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The 25-year-old editorial employee Josie Geller (Drew Barrymore) wants to become a reporter for all the world. When she is commissioned by the editor of her newspaper to research an undercover story about today's teenagers, she sees her big chance. In order to get first-hand information, Josie is sent to a high school as a student. And although her own school days were sheer horror and her boss Gus (John C. Reilly) thinks she is too inexperienced, she accepts the challenge. But it comes as it must. Josie makes a complete fool of herself and is rejected by all her hip classmates. When the young journalist has to accept one defeat after another, she comes under more and more pressure professionally. Because it should finally present stories and facts. But the only way to be accepted by the cool students is to become cool yourself. Of all people, her 'loser brother' Rob (David Arquette) has the saving idea...