Die erfolglose Journalistin und Schriftstellerin Imogene (Kristen Wiig) träumt davon, ihren wohlhabenden Freund Peter (Brian Petsos) zu heiraten und eine Familie mit ihm zu gründen. Als er sich überraschend von ihr trennt, spielt sie einen Selbstmordversuch vor, um ihn zurückzugewinnen. Doch statt der gewünschten Aufmerksamkeit, wird sie ins Krankenhaus eingeliefert und anschließend in die Obhut ihrer nicht ganz so geliebten Mutter (Annette Bening) entlassen. Zurück zu Hause muss Imogene entsetzt feststellen, dass ihr altes Jugendzimmer mittlerweile untervermietet wurde und dass ihre Mutter offenbar eine Romanze mit dem etwas eigenartigen George (Matt Dillon) begonnen hat. Zunächst scheint es ihr unmöglich, sich mit der neuen Situation zu arrangieren, doch mit der Zeit lernt Imogene allmählich, die Dinge so zu akzeptieren wie sie sind und ihr Leben wieder in den Griff zu bekommen.
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The unsuccessful journalist and writer Imogene (Kristen Wiig) dreams of marrying her wealthy boyfriend Peter (Brian Petsos) and starting a family with him. When he unexpectedly breaks up with her, she feigns a suicide attempt to win him back. But instead of the attention she wants, she is admitted to the hospital and then released into the care of her not so beloved mother (Annette Bening). Back home, Imogene is horrified to discover that her old teenage room has now been sublet and that her mother has apparently started a romance with the somewhat peculiar George (Matt Dillon). At first, it seems impossible for her to come to terms with the new situation, but over time, Imogene gradually learns to accept things as they are and to get her life back under control.