Der 'Rolling Stone' Journalist David Lipsky (Jesse Eisenberg) bekommt 1996 die Gelegenheit, für fünf Tage David Foster Wallace (Jason Segel) für ein Interview zu begleiten. Der ist einer der bedeutendsten Autoren der Gegenwart und gerade in den letzten Zügen der Promo-Tour zu seinem Werk 'Unendlicher Spaß'. Während des fünftägigen Roadtrips werden die beiden an einem Flughafen eingeschneit, begegnen nervigen Lesern und nehmen an einem Tanz in einer Baptistenkirche teil. Lipsky fängt mehr und mehr an, die widersprüchliche Persönlichkeit des literarischen Genies zu ergründen. Wallace isst bei McDonalds, unterrichtet an der Universität und kämpft trotz seiner großen Erfolge mit Ängsten, Isolation und Depressionen. Ihre gemeinsame Zeit soll in viel mehr als nur einem Interview resultieren.
In 1996, 'Rolling Stone' journalist David Lipsky (Jesse Eisenberg) gets the opportunity to accompany David Foster Wallace (Jason Segel) for an interview for five days. He is one of the most important authors of the present day and is currently in the final stages of the promotional tour for his work 'Infinite Fun'. During the five-day road trip, the two are snowed in at an airport, meet annoying readers and take part in a dance in a Baptist church. Lipsky begins more and more to fathom the contradictory personality of the literary genius. Wallace eats at McDonalds, teaches at the university and, despite his great successes, struggles with anxiety, isolation and depression. Their time together should result in much more than just an interview.