Nate Cooper (Joel David Moore) war schon im Alter von sechs Jahren in die hübsche Cristabel Abbott (Paris Hilton) verliebt. Doch bevor er ihr seine Zuneigung gestehen konnte, zog er mit seiner Familie um. Jahre später kehrt Nate nach Los Angeles zurück, um seine verlorene Liebe zu finden. Die gute Nachricht: Cristabel ist immer noch verdammt heiß und noch dazu Single. Die schlechte Nachricht: Cristabel ist immer noch mit June Phigg (Christine Lakin) befreundet, dem hässlichsten Mädchen aus der Unterstufe. Das Problem: Nate muss zuerst einen Freund für die hässliche June finden, bevor er sich an Cristabel ranmachen darf. Während er sich alle Mühe gibt für sie einen geeigneten Mann auszumachen. muss er feststellen, dass die Liebe immer dann zu schlägt, wenn man sie am wenigsten erwartet.
Nate Cooper (Joel David Moore) was already in love with the pretty Cristabel Abbott (Paris Hilton) at the age of six. But before he could confess his affection for her, he moved with his family. Years later, Nate returns to Los Angeles to find his lost love. The good news: Cristabel is still damn hot and single. The bad news: Cristabel is still friends with June Phigg (Christine Lakin), the ugliest girl from the lower school. The problem: Nate first has to find a friend for the ugly June before he can get close to Critabel. While he makes every effort to find a suitable man for her. he has to realize that love always strikes when you least expect it.