Bob Tree (Tom Green) ist ein liebenswerter Typ - in seinen Jobs aber vollkommen unfähig. Nachdem er noch bei jedem Job unter "A" im Branchenbuch innerhalb kürzester Zeit gefeuert wurde, stößt er unter "B" auf den Eintrag "Butler" und meldet sich zu einem Intensiv-Kurs bei dem ominösen Mister Butler (Simon Callow) an. Dessen exzentrische Lehrmethoden schlagen die übrigen Aspiranten sehr bald in die Flucht - allein Bob hält eisern durch. Zur gleichen Zeit sucht die allein erziehende Anne (Brooke Shields) händeringend jemanden, dem sie ihre beiden rotzfrechen Kinder anvertrauen kann, die bisher jeden Babysitter erfolgreich vergrault haben und ihrer Mutter damit gehörig das Liebesleben vermasseln. Wie´s der Zufall will, fällt ihr eine Karte von Bob aus seiner "Karriere" als Babysitter in die Hände und so wird er im Handumdrehen engagiert. Dem stümperhaften Butler Bob gelingt es tatsächlich, die Herzen der Kinder und auch ihrer Mutter zu gewinnen, doch natürlich stolpert er auch in diesem Job wieder von einer Katastrophe in die nächste und findet sich schließlich einmal mehr auf der Straße wieder. Diesmal jedoch nicht für lange, denn Anne merkt sehr schnell, dass nicht nur die Kinder den skurrilen Chaoten vermissen ...
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Bob Tree (Tom Green) is a lovable guy - but completely incompetent in his jobs. After being fired within a very short time for every job under "A" in the business directory, he comes across the entry "Butler" under "B" and signs up for an intensive course with the ominous Mister Butler (Simon Callow). At the same time, single mother Anne (Brooke Shields) is desperately looking for someone to entrust with her two snotty children, who have so far successfully scared away every babysitter and are thus messing up her mother's love life. As luck would have it, a card from Bob from his "career" as a babysitter falls into her hands and so he is hired in no time at all. The bumbling butler Bob actually manages to win the hearts of the children and also their mother, but of course he stumbles from one disaster to the next in this job and finally finds himself on the street once again. This time, however, not for long, because Anne realizes very quickly that not only the children miss the bizarre chaotic ...
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