Als Stanley (Luke Wilson) seine neue Kollegin Diana (Denise Richards) zum ersten Mal sieht, trifft ihn Amor mitten ins Herz. Diana ist mit Abstand die tollste Frau, der er seit Jahren begegnet ist: attraktiv, liebenswert, erfolgreich - und das allerbeste, Diana ist seit kurzem wieder Single. Monatelang plant Stanley, wie er seine Traumfrau zu einem Date überreden könnte, und als er endlich den Mut findet, sie zu fragen, ist alles ganz einfach. Doch das perfekt geplante Rendezvous beginnt schlichtweg katastrophal. Stanley fährt einen heruntergekommenen Kerl an, der direkt vor das Auto läuft. Phil (Jay Lacopo) ist nichts weiter passiert, aber Stanley wird ihn jetzt auch nicht mehr los. Wie das berüchtigte 'fünfte Rad am Wagen' weicht Phil nicht mehr von beider Seite und bringt Stanleys Date mit Diana ab sofort komplett durcheinander.
When Stanley (Luke Wilson) sees his new colleague Diana (Denise Richards) for the first time, Cupid hits him right in the heart. Diana is by far the greatest woman he has met in years: attractive, lovable, successful - and best of all, Diana has recently become single again. For months, Stanley plans how to persuade his dream woman to go on a date, and when he finally finds the courage to ask her, everything is very simple. But the perfectly planned rendezvous simply begins catastrophically. Stanley hits a run-down guy who runs right in front of the car. Nothing else happened to Phil (Jay Lacopo), but Stanley can't get rid of him now. Like the infamous 'fifth wheel on the car', Phil no longer leaves both sides and from now on completely messes up Stanley's date with Diana.