Gilby Smalls (Fran Kranz) wurde gefeuert, seine Wohnung ist abgebrannt und seine Freundin hat ihn sitzenlassen. Nun muss der Mittdreißiger wieder bei seiner nymphomanen Alkoholiker-Mutter einziehen. Doch Gilby erspäht einen Hoffnungsschimmer am Horizont: Rachel Stone (Odette Annable), die verheiratete Schwester seines besten Freundes Kevin (Miles Fisher). Er glaubt, dass sie genau die Frau ist, die all seine Probleme auf einen Schlag lösen kann. Um die hübsche Rachel zu beeindrucken, tischt er ihr eine Lüge nach der anderen auf.
Gilby Smalls (Fran Kranz) has been fired, his apartment has burned down and his girlfriend has dumped him. Now the man in his mid-thirties has to move back in with his nymphomaniac alcoholic mother. But Gilby spies a glimmer of hope on the horizon: Rachel Stone (Odette Annable), the married sister of his best friend Kevin (Miles Fisher). He believes that she is exactly the woman who can solve all his problems in one fell swoop. To impress the pretty Rachel, he tells her one lie after another.