Als der millionenschwere Hedge-Fonds-Manager James King (Will Ferrell) wegen Betrugs verurteilt wird und seine Haft in 'San Quentin' antreten soll, setzt der Richter den Strafbeginn für 30 Tage aus, damit James vorher seine Geschäfte regeln kann. In seiner Verzweiflung bittet er Darnell Lewis (Kevin Hart), ihn auf das Leben im Knast vorzubereiten. Doch obwohl der superreiche James von seinen Vorurteilen felsenfest überzeugt ist, irrt er sich: Als fleißiger Chef seiner kleinen Firma ist Darnell nicht einmal als Falschparker je belangt worden, von einer Gefängnisstrafe ganz zu schweigen. Dennoch bemühen sich die beiden nach Kräften, James für das Kommende abzuhärten, und dabei lernen sie, jede Menge Ressentiments und Antipathien zu überwinden - vor allem, was ihre vorgefasste Meinung voneinander angeht.
When the millionaire hedge fund manager James King (Will Ferrell) is convicted of fraud and is about to start his sentence in 'San Quentin', the judge suspends the start of the sentence for 30 days so that James can settle his business beforehand. In his desperation, he asks Darnell Lewis (Kevin Hart) to prepare him for life in prison. But although the super-rich James is firmly convinced of his prejudices, he is wrong: As the hard-working boss of his small company, Darnell has never even been prosecuted for parking offenders, let alone a prison sentence. Nevertheless, the two try their best to toughen James up for what is to come, and in the process they learn to overcome a lot of resentment and antipathies - especially when it comes to their preconceived ideas of each other.