Der New Yorker Ex-Musiker Roger Greenberg (Ben Stiller) ist wohl das, was man einen ausgemachten Loser nennen kann: alleinstehend, ohne Job und gerade 40 geworden. Na, herzlichen Glückwunsch! Da kommt ihm das Angebot seines jüngeren und wesentlich erfolgreicheren Bruders Phillip (Chris Messina) gerade recht: Greenberg soll ein paar Wochen auf dessen Haus in Los Angeles aufpassen. Auf diese Weise kann er bei freier Kost und Logis seiner absoluten Lieblingsbeschäftigung nachgehen, die in nicht viel mehr als ausgiebigem Nichtstun besteht. Nebenbei ergibt sich auch noch die Möglichkeit, alte Freunde wiederzusehen. Die sind allerdings mittlerweile ziemlich alt und spießig geworden, findet Greenberg: Jugendliebe Beth (Jennifer Jason Leigh), inzwischen geschieden und alleinerziehende Mutter zweier Kinder, kann oder will sich an die wilde Jugendzeit irgendwie kaum noch erinnern. Und Ivan (Rhys Ifans), der ehemalige Band-Kollege, macht jetzt irgendwas mit Computern. Laaaangweilig! Allein Florence (Greta Gerwig), die während der Abwesenheit von Phillips Familie als Mädchen für alles auch im Haus ein- und ausgeht, versprüht ein wenig jugendliche Frische. Grund genug für Greenberg, die meiste Zeit mit ihr zu verbringen. Da jedoch auch die 25-Jährige nicht so recht weiß, was sie mit ihrem Leben anfangen soll, ergänzen sich die beiden bald zu einem ziemlich schrägen Chaos-Duo. Und bei so mancher Katastrophe wie z.B. einem überlaufenden Swimming-Pool, einem kollabierenden Hund sowie diversen krampfhaften Beischlafversuchen entwickelt sich langsam eine recht eigenartige Romanze, die womöglich aber ganz neue Perspektiven mit sich bringen könnte.
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The New York ex-musician Roger Greenberg (Ben Stiller) is probably what you can call an outright loser: single, without a job and just turned 40. Well, congratulations! The offer of his younger and much more successful brother Phillip (Chris Messina) comes just in time: Greenberg is to take care of his house in Los Angeles for a few weeks. In this way, he can pursue his absolute favorite activity with free board and lodging, which consists of not much more than extensive idleness. Along the way, there is also the opportunity to see old friends again. However, they have become quite old and bourgeois in the meantime, Greenberg thinks: Childhood sweetheart Beth (Jennifer Jason Leigh), now divorced and a single mother of two children, somehow can or hardly wants to remember the wild youth. And Ivan (Rhys Ifans), the former band colleague, is now doing something with computers. Loooong! Only Florence (Greta Gerwig), who goes in and out of the house as a jack-of-all-trades during the absence of Phillip's family, exudes a little youthful freshness. Reason enough for Greenberg to spend most of his time with her. However, since the 25-year-old doesn't really know what to do with her life either, the two soon complement each other to form a rather weird chaos duo. And with some catastrophes, such as an overflowing swimming pool, a collapsing dog and various convulsive attempts at intercourse, a rather peculiar romance slowly develops, which could possibly bring completely new perspectives.
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