Ein heiß ersehntes Traumdate wird für den sensiblen Tom (Ethan Hawke) zum Alptraum, in einer turbulenten Verwechslungskomödie mit viel schwarzem Humor. Der charmante, aber schüchterne Tom weiß nicht, was er tun soll. Er hat sich Hals über Kopf in seine schöne Nachbarin Geena (Teri Polo) verliebt, traut sich aber nicht, sie um ein Date zu bitten. Da kommt es ihm sehr gelegen, dass sein cooler großer Bruder Craig (Brian McNamara) für ihn eine Verabredung mit der Angebeteten einfädelt - und, damit alles perfekt läuft, ihm auch noch seine Kleidung, seine Kreditkarte sowie sein Cabrio überlässt. Was Tom nicht weiß: Sein bewunderter Bruder ist in Wirklichkeit ein berüchtigter Gangster! Und noch bevor es richtig losgehen kann, nimmt der romantische Abend eine plötzliche Wende. Tom sieht sich verfolgt von einem finsteren Gangsterboss, korrupten Polizisten und einem fertigen Lieferanten, die ihn allesamt für seinen Bruder halten.
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A long-awaited dream date turns into a nightmare for the sensitive Tom (Ethan Hawke), in a turbulent comedy of mistaken identity with a lot of black humor. The charming but shy Tom doesn't know what to do. He has fallen head over heels in love with his beautiful neighbor Geena (Teri Polo), but doesn't dare to ask her out. So it's very convenient for him that his cool big brother Craig (Brian McNamara) arranges a date for him with his beloved - and, to make sure everything goes perfectly, also leaves him his clothes, his credit card and his convertible. What Tom doesn't know is that his admired brother is actually a notorious gangster! And even before it can really start, the romantic evening takes a sudden turn. Tom finds himself pursued by a sinister gangster boss, corrupt policemen and a ready-made delivery man, all of whom believe him to be his brother.