Owen (David Krumholtz) ist ein hoffnungsloser Romantiker. Als seine wunderschöne Freundin Chloe (Denise Richards) nach Hollywood geht, um in einer TV-Show Karriere zu machen, folgt er ihr. Und muss feststellen, dass sie inzwischen mit ihrem Co-Star, dem gutaussehenden Rodger (Landy Cannon), liiert ist. Völlig verzweifelt kehrt er nach New York in seinen alten Job zurück. Von da an wird jede Frau, die er trifft, Opfer seines Grolls. Deshalb soll er, bevor er vollkommen in Selbstmitleid zerfließt, wenigstens auf der Hochzeit seines besten Freundes Jack (Dan Montgomery Jr.) nicht allein sein. Aber das von Diane (Jessica Cauffiel), der Braut, organisierte Treffen mit Nadine (Milla Jovovich) verpatzt Owen, der absolute Widerling. Mit seiner Rede an das Brautpaar jedoch gewinnt er ihr Herz. Die Seelen von Owen und Nadine scheinen verwandt zu sein. Doch bevor aus ihrer Freundschaft mehr werden könnte, taucht Chloe wieder auf und der Dummkopf hat immer noch nicht verstanden.
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Owen (David Krumholtz) is a hopeless romantic. When his beautiful girlfriend Chloe (Denise Richards) goes to Hollywood to make a career in a TV show, he follows her. And has to realize that she is now in a relationship with her co-star, the handsome Rodger (Landy Cannon). Completely desperate, he returns to New York to his old job. From then on, every woman he meets becomes a victim of his resentment. That's why, before he completely melts into self-pity, he shouldn't be alone, at least at the wedding of his best friend Jack (Dan Montgomery Jr.). But the meeting organized by Diane (Jessica Cauffiel), the bride, with Nadine (Milla Jovovich) botches Owen, the absolute creep. With his speech to the bride and groom, however, he wins her heart. The souls of Owen and Nadine seem to be related. But before their friendship could become more, Chloe reappears and the fool still hasn't understood.
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