Jonathan (Andrew McCarthy), High-School-Absolvent, Stipendiat und Junge vom Lande, kommt auf eine Privatschule, um sich dort auf die Aufnahmeprüfung für Harvard vorzubereiten. Sein Zimmergenosse Skip (Rob Lowe), Sohn reicher Eltern, ist anfangs recht anstrengend, doch schon bald sind sie die besten Freunde. Um Jonathans kleines Problem - er hat noch nie mit einer Frau geschlafen - kümmert sich Skip deshalb auch persönlich. Jonathan muss nach Chicago, wo er auch sofort die unglaublich attraktive und erfahrene Ellen (Jacqueline Bisset) kennenlernt. Jonathan macht sich kurzentschlossen älter, denn Ellen könnte seine Mutter sein. Doch Lügen haben kurze Beine und die Trennung scheint endgültig. Zum Trost lädt Skip seinen liebeskranken Freund für die Weihnachtsferien zu sich ein und plötzlich steht Jonathan Ellen wieder gegenüber.
Jonathan (Andrew McCarthy), high school graduate, scholarship holder and country boy, comes to a private school to prepare for the entrance exam for Harvard. His roommate Skip (Rob Lowe), son of rich parents, is quite exhausting at first, but soon they are the best of friends. Jonathan's little problem - he has never slept with a woman - is therefore also taken care of personally by Skip. Jonathan has to go to Chicago, where he immediately meets the incredibly attractive and experienced Ellen (Jacqueline Bisset). Jonathan spontaneously makes himself older, because Ellen could be his mother. But lies have short legs and the separation seems final. As a consolation, Skip invites his lovesick friend to his house for the Christmas holidays and suddenly Jonathan is facing Ellen again.