Nick Twisp (Michael Cera) ist 16 Jahre alt und hat noch nie eine Frau geküsst, mit der er nicht verwandt ist. Er ist so ziemlich das Gegenteil von cool und darüber hinaus mit stets streitenden, scheidungswilligen Eltern (Jean Smart und Steve Buscemi) gesegnet, die einfach keine Peinlichkeit auslassen. Gute Voraussetzungen für Nick, auf ewig Jungfrau zu bleiben. Doch dann lernt er während eines Campingurlaubs die umwerfende Sheeni Saunders (Portia Doubleday) kennen. Weder ihr eifersüchtiger Ex-Liebhaber noch die geografische Trennung können Nick davon abhalten, massiv um Sheeni zu werben. Hormonell beflügelt, entwickelt er ein rebellisches, selbstbewusstes, dandyhaftes, Oberlippenbärtchen tragendes, rauchendes Alter Ego namens Francois Dillinger, welches in die Schlacht um Sheenis Herz zieht und dabei eine Schneise der Verwüstung hinterlässt.
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Nick Twisp (Michael Cera) is 16 years old and has never kissed a woman he is not related to. He is pretty much the opposite of cool and is also blessed with always arguing, divorce-seeking parents (Jean Smart and Steve Buscemi) who simply don't leave out any embarrassment. Good prerequisites for Nick to remain a virgin forever. But then he meets the stunning Sheeni Saunders (Portia Doubleday) during a camping holiday. Neither her jealous ex-lover nor the geographical separation can stop Nick from massively courting Sheeni. Hormonally inspired, he develops a rebellious, self-confident, dandy-like, moustache-wearing, smoking alter ego named Francois Dillinger, who goes into the battle for Sheeni's heart, leaving a trail of devastation in his wake.
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