Den erfolgreichen, selbstgefälligen Finanzberater Douglas Menford (Denis Leary) bewegt in seinem Leben vor allem ein Ziel: möglichst vielen Frauen den Kopf zu verdrehen. Der Womanizer ist mit seinen Damen so beschäftigt, dass er selbst zur Beerdingung seiner geliebten Großmutter zu spät kommt. Doch was die Oma nicht mehr weiß, macht sie auch nicht heiß - Douglas erbt trotzdem eine Million Dollar. Das Testament hat nur einen Haken - erst Gnade, dann Geld: Ein Dutzend seiner Ex-Geliebten müssen Douglas seine Betrügereien verzeihen, ansonsten wird nichts aus der Millionen-Erbschaft. Damit sich der 'schlimme Finger' nicht vor dieser unangehnemen Aufgabe drücken kann, hat Oma eine Zeugin beauftragt. Die attraktive, aber knallharte Anwältin Anna (Elizabeth Hurley) begleitet Douglas auf dem steinigen Weg in seine sexistische Vergangenheit... der Weiberheld muss seine Ex-Geliebten um Vergebung bitten: Gnade, ich werde reich!
The successful, smug financial advisor Douglas Menford (Denis Leary) is moved by one goal above all else in his life: to turn the heads of as many women as possible. The womanizer is so busy with his ladies that he is late even for the funeral of his beloved grandmother. But what the grandmother doesn't know anymore doesn't make her hot either - Douglas inherits a million dollars anyway. The will has only one catch - first mercy, then money: A dozen of his ex-lovers have to forgive Douglas for his frauds, otherwise nothing will come of the million-dollar inheritance. So that the 'bad finger' cannot avoid this unpleasant task, Grandma has commissioned a witness. The attractive but tough lawyer Anna (Elizabeth Hurley) accompanies Douglas on the stony path to his sexist past... the womanizer has to ask his ex-lover for forgiveness: Mercy, I'm getting rich!