Im England des achtzehnten Jahrhunderts macht ein Gängsterduo die 'Upper Class' unsicher. Sie lauern den Reichen und Adligen auf und erleichtern sie um Schmuck und Geld. Durch die guten Manieren, die besonders einer der beiden Gauner an den Tag legt, eilt ihnen der Ruf der 'Gentlemen unter den Straßenräubern' voraus. Schon bald avancieren die beiden zu den meist gesuchten Räubern Englands: Plunkett (Robert Carlyle), ein schmuddeliger aber gerissener Straßenräuber, und Macleane (Jonny Lee Miller), ein verarmter Adliger, lernen sich in einem Londoner Gefängnis kennen. Die beiden Männer, die sich Anfangs nicht ausstehen können, schmieden einen gemeinsamen Plan: Mit Macleanes Verbindungen zur 'High Class' und mit Plunketts Geld verschaffen sie sich, mit edler Kleidung und einer neuen Residenz, Zugang zu den Partys der feinen Leute. Während Macleane bei den reichen Damen seinen Charme versprüht, holt er sich ganz nebenbei die nötigen Informationen, um später zusammen mit seinem Kumpanen die Kutschen der Adligen zu überfallen. Der Erfolg lässt nicht lange auf sich warten und ermutigt die beiden zu immer dreisteren Raubzügen. Sehr zum Ärgernis des brutalen Oberinspektors Chance (Ken Stott), der seine eigene Position gefährdet sieht und nur darauf wartet, die Gangster am Galgen aufzuknüpfen. Macleane, dem der Erfolg immer mehr zu Kopf steigt, verfällt den Reizen des verschwenderischen Lebens und denen der schönen Lady Rebecca (Liv Tyler). Genau hier wittert der Inspektor seine Chance und fortan ist nicht nur Macleanes, sondern auch Plunketts Leben in größter Gefahr. Kann er dieses ausgebuffte Gaunerduo zu Fall bringen?
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In eighteenth-century England, a gangster duo makes the 'upper class' unsafe. They lie in wait for the rich and nobles and relieve them of jewellery and money. Due to the good manners that one of the two crooks in particular displays, the reputation of the 'gentlemen among the highwaymen' precedes them. Soon the two become the most wanted robbers in England: Plunkett (Robert Carlyle), a grubby but cunning highwayman, and Macleane (Jonny Lee Miller), an impoverished nobleman, meet in a London prison. The two men, who can't stand each other at first, forge a common plan: With Macleane's connections to the 'high class' and Plunkett's money, they gain access to the parties of the fine people with fine clothing and a new residence. While Macleane exudes his charm with the rich ladies, he also gets the necessary information to later rob the carriages of the nobles together with his companion. Success is not long in coming and encourages the two to ever more brazen robberies. Much to the annoyance of the brutal Chief Inspector Chance (Ken Stott), who sees his own position endangered and is just waiting to hang the gangsters on the gallows. Macleane, who is increasingly overwhelmed by success, falls for the charms of the lavish life and those of the beautiful Lady Rebecca (Liv Tyler). This is exactly where the inspector senses his chance and from then on not only Macleane's, but also Plunkett's life is in great danger. Can he bring down this savvy crook duo?
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