Wieder hat es einer der Stars der Comedy-Sendung 'Saturday Night Live' auf die große Leinwand geschafft: Leon Phelps (Tim Meadows) arbeitet als Radiomoderator in Chicago und hält sich für einen absolut unwiderstehlichen Herzensbrecher, einen 'Ladies Man'. Seinen unerschöpflichen Erfahrungsschatz in Sachen Liebe gibt er auch allzu gerne an seine Zuhörer weiter, wobei er oft sehr deutlich und mitunter auch deftig wird. Als er wieder einmal seine große Klappe 'Live on air' ein bisschen zu weit aufreißt, setzen ihn die Senderverantwortlichen kurzerhand vor die Tür. Während er sich nun zusammen mit Julie Simmons (Karyn Parsons) auf die Suche nach einem neuen Job macht, erreicht ihn ein mysteriöser Brief, der mit 'Sweet Things' unterzeichnet ist. Darin bittet ihn seine wahre Liebe, doch zu ihr - und zu ihrem Geld - zurückzukehren. Leon ist begeistert, denn das würde all seine Probleme auf einen Schlag aus der Welt schaffen, er würde sich seine eigene Radiostation kaufen können. Wenn er aber nur wüsste, um welche seiner zahlreichen Verflossenen es sich handelt. So nimmt er sein kleines schwarzes Telefonbüchlein zur Hand und fängt an, seine Ex-Lieben anzurufen. Dass aber bei Einigen mittlerweile ein Ehemann vorhanden ist, der über Leons Anruf nicht gerade entzückt ist und ihm auch schon mal Prügel androht, braucht eigentlich nicht erwähnt zu werden. Eine Gruppe von eifersüchtigen Ehemännern unter der Führung Barney (Lee Evans ) und Lance (Will Ferrell) ist ihm dicht auf den Fersen. Aber so leicht lässt Leon sich von seinem Vorhaben nicht abbringen, scheint es doch die einzige Chance, seinen Traum zu verwirklichen.
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Once again, one of the stars of the comedy show 'Saturday Night Live' has made it to the big screen: Leon Phelps (Tim Meadows) works as a radio host in Chicago and considers himself an absolutely irresistible heartbreaker, a 'Ladies Man'. He is also all too happy to pass on his inexhaustible wealth of experience in matters of love to his listeners, often becoming very clear and sometimes hearty. When he once again opens his big mouth 'Live on air' a little too wide, the station managers unceremoniously kick him out the door. While he is now looking for a new job together with Julie Simmons (Karyn Parsons), he receives a mysterious letter signed 'Sweet Things'. In it, his true love asks him to return to her - and to her money. Leon is thrilled, because that would solve all his problems in one fell swoop, he would be able to buy his own radio station. But if only he knew which of his numerous ex-girlfriends it is. So he picks up his little black telephone booklet and starts calling his ex-loved ones. But it doesn't really need to be mentioned that some of them now have a husband who is not exactly delighted with Leon's call and sometimes threatens to beat him up. A group of jealous husbands led by Barney (Lee Evans) and Lance (Will Ferrell) are hot on his heels. But Leon is not so easily dissuaded from his plan, as it seems to be the only chance to make his dream come true.
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