Conrad Valmont (Jason Bateman) lebt allein mit dem Personal in dem prestigeträchtigen Hotel seiner Familie mitten in Manhattan. Mit 40 besteht sein Leben darin, Frauen hinterherzujagen, nicht zu arbeiten und das luxuriöse Leben im Hotel zu genießen. Alles ändert sich, als sich seine Eltern scheiden lassen, ihm seine Treuhandfonds streichen und er mittellos auf der Straße steht. Erst einmal kommt er bei seinem besten Freund Dylan (Billy Crudup) unter. Unvermittelt begegnet er der Frau seiner Träume: Mit Beatrice (Olivia Wilde) will er den Rest seines Lebens verbringen. Er muss jedoch schmerzlich feststellen, dass sie bereits an seinen Freund vergeben ist. Conrad muss sich entscheiden, zwischen seiner Freundschaft mit Dylan oder der Zukunft mit seiner großen Liebe.
Conrad Valmont (Jason Bateman) lives alone with the staff in his family's prestigious hotel in the middle of Manhattan. At 40, his life consists of chasing women, not working, and enjoying the luxurious life in the hotel. Everything changes when his parents divorce, his trust funds are cancelled and he is penniless on the street. First of all, he stays with his best friend Dylan (Billy Crudup). He suddenly meets the woman of his dreams: he wants to spend the rest of his life with Beatrice (Olivia Wilde). However, he has to painfully realize that she has already been given to his friend. Conrad has to decide between his friendship with Dylan or the future with the love of his life.