Tim Lippe (Ed Helms) ist der Typ, von dem jeder dachte, dass er einmal die große weite Welt bereisen würde. Falsch gedacht! Tim hat das verschlafene Nest 'Brown Valley' nie verlassen, verkauft Versicherungen und ist seit Jahren nur fast-verlobt mit seiner Lehrerin (Sigourney Weaver) aus der ersten Klasse. Doch plötzlich scheint sein ödes Leben aus den Fugen zu geraten, denn Tim soll in die nächst größere Stadt, 'Cedar Rapids', reisen, um an einer Fachtagung der Versicherungsbranche teilzunehmen, die für seine Firma sehr wichtig ist. Schon beim Einchecken im Hotel und beim ersten Treffen mit Kollegen, muss Tim feststellen, dass er keine Ahnung hat, was in der modernen Welt so vor sich geht. Während er sich Hals über Kopf in die attraktive Versicherungsmaklerin Joan Ostrowski-Fox (Anne Heche) verknallt, verunsichern ihn sein weltmännischer Zimmergenosse Ronald Wilkes (Isiah Whitlock, Jr.), der so gar nicht auf den Mund gefallen ist, und der eher suspekte Dean Zeigler (John C. Reilly) zutiefst. Nachdem er dann auch noch auf korrupte Machenschaften stößt, hat er jegliche Illusionen über die Branche und das moderne Leben verloren. Ausgerechnet ihn führt es dann aber doch noch in die Großstadt, die er sonst eigentlich nur aus dem Fernsehen kennt.
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Tim Lippe (Ed Helms) is the guy everyone thought would one day travel the big wide world. Wrong thought! Tim has never left the sleepy nest 'Brown Valley', sells insurance and has only been almost-engaged to his first-grade teacher (Sigourney Weaver) for years. But suddenly his dull life seems to be coming apart at the seams, because Tim is supposed to travel to the next bigger city, 'Cedar Rapids', to participate in a conference of the insurance industry, which is very important for his company. As soon as he checks into the hotel and meets colleagues for the first time, Tim realizes that he has no idea what's going on in the modern world. While he falls head over heels in love with the attractive insurance broker Joan Ostrowski-Fox (Anne Heche), his cosmopolitan roommate Ronald Wilkes (Isiah Whitlock, Jr.), who is not at all at a loss for words, and the rather suspicious Dean Zeigler (John C. Reilly) deeply unsettle him. After he also encounters corrupt machinations, he has lost all illusions about the industry and modern life. But he of all people ends up in the big city, which he otherwise only knows from television.
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