Vor zehn Jahren war Chris (Ryan Reynolds) ein süßer, aber übergewichtiger und folglich nicht sonderlich attraktiver Schüler, der Hals über Kopf in die wunderhübsche Jamie (Amy Smart) verknallt war. Nur sah sie in ihm mehr einen Bruder, was Chris auf einer Schulparty zum peinlichen Verhängnis wurde. Daraufhin zog er fort und versuchte sein Glück als Musikproduzent. Seitdem hat er sich zum Erfolgsmensch und unersättlichen Womanizer gemausert, dem nicht mal Sexbomben wie Sam (Anna Faris) widerstehen können. Dann trifft er zufällig auf Jamie und seine Liebe entflammt erneut.
Ten years ago, Chris (Ryan Reynolds) was a sweet, but overweight and therefore not particularly attractive student who had a head over heels on the beautiful Jamie (Amy Smart). Only she saw him more as a brother, which was Chris's embarrassing fate at a school party. He then moved away and tried his luck as a music producer. Since then, he has blossomed into a successful man and insatiable womanizer that not even sex bombs like Sam (Anna Faris) can resist. Then he meets Jamie by chance and his love is rekindled.