Roy Dillon (John Cusack) hält sich ebenso mit kleinen Gaunereien über Wasser wie seine attraktive Freundin Myra Langtry (Annette Bening) und seine Mutter Lily (Anjelica Huston). Jahrelang haben sich Mutter und Sohn nicht gesehen, doch als Roy nach einem Knüppelhieb in den Bauch zu sterben droht, kümmert sich Lily, die in ständiger Angst vor der Mafia lebt, um ihn. Um die eifersüchtige Myra zu beruhigen, verreist Roy mit ihr. Nun erfährt er erst, dass Myra einst eine professionelle Gaunerin war. Als sie über Lily sprechen, kommt es zum Streit. Roy setzt sie vor die Tür. Aus Rache folgt Myra Lily, die vor dem Mob flieht. Ein tödliches Spiel beginnt, das nur einer der drei zwar lebend, aber doch als Verlierer verlassen wird.
Roy Dillon (John Cusack) keeps his head above water with petty tricks, as does his attractive girlfriend Myra Langtry (Annette Bening) and his mother Lily (Anjelica Huston). Mother and son haven't seen each other for years, but when Roy threatens to die after being blown to the stomach, Lily, who lives in constant fear of the mafia, takes care of him. To calm the jealous Myra, Roy travels with her. Now he learns that Myra was once a professional crook. When they talk about Lily, an argument ensues. Roy throws her out the door. Out of revenge, Myra follows Lily, who flees from the mob. A deadly game begins, which only one of the three will leave alive, but still as a loser.