Der unbedarfte Verkäufer John Plummer (Jason Lee) hat schwierige Entscheidungen zu treffen. Zum einen steht der Hausbau mit der zukünftigen Braut an, zum anderen soll er die fest versprochenen Studiengebühren für seine vaterlose Nichte aufbringen. Also muss schnellstens Geld her. Deshalb bittet er seinen lange gemiedenen, völlig abgedrehten Freund Walter P. 'Duff' Duffy (Tom Green) um Hilfe. Ehe sich's John versieht, steckt er bis zum Hals in einer Reihe illegaler Aktivitäten, die ihn eher als Single hinter Gitter als mit Ehering in sein neues Zuhause bringen.
The naïve salesman John Plummer (Jason Lee) has difficult decisions to make. On the one hand, he has to build a house with his future bride, and on the other hand, he has to pay the firmly promised tuition fees for his fatherless niece. So money has to be found as quickly as possible. That's why he asks his long-avoided, completely wacky friend Walter P. 'Duff' Duffy (Tom Green) for help. Before John knows it, he's up to his neck in a series of illegal activities that put him behind bars as a single rather than with a wedding ring in his new home.