Der unbedarfte Verkäufer John Plummer (Jason Lee) hat schwierige Entscheidungen zu treffen. Zum einen steht der Hausbau mit der zukünftigen Braut an, zum anderen soll er die fest versprochenen Studiengebühren für seine vaterlose Nichte aufbringen. Also muss schnellstens Geld her. Deshalb bittet er seinen lange gemiedenen, völlig abgedrehten Freund Walter P. 'Duff' Duffy (Tom Green) um Hilfe. Ehe sich's John versieht, steckt er bis zum Hals in einer Reihe illegaler Aktivitäten, die ihn eher als Single hinter Gitter als mit Ehering in sein neues Zuhause bringen.