Während der großen Depression wird 'Winnipeg' 1933 im vierten aufeinanderfolgenden Jahr zur Welthauptstadt des Kummers gewählt. Dazu passend ruft die doppelt beinamputierte Lady Helen Port-Huntley (Isabella Rossellini) den mit 25.000 Dollar dotierten Wettbewerb um die traurigste Musik der Welt aus. Ihr früherer Geliebter Chester Kent (Mark McKinney), nun ein Broadway-Produzent am Rande des Abgrunds, nimmt daran Teil. Ebenso sein patriotischer Vater Fyodor (David Fox), die Geliebte Narcissa (Maria de Medeiros) und Bruder Roderick (Ross McMillan). Rasch häufen sich die Konflikte.
During the Great Depression in 1933, 'Winnipeg' is voted the World Capital of Sorrow for the fourth consecutive year. Fittingly, the double leg amputee Lady Helen Port-Huntley (Isabella Rossellini) announces the competition for the saddest music in the world, endowed with 25,000 dollars. Her former lover Chester Kent (Mark McKinney), now a Broadway producer on the brink of the abyss, takes part. So does his patriotic father Fyodor (David Fox), his lover Narcissa (Maria de Medeiros) and brother Roderick (Ross McMillan). Conflicts quickly accumulate.