Während der großen Depression wird 'Winnipeg' 1933 im vierten aufeinanderfolgenden Jahr zur Welthauptstadt des Kummers gewählt. Dazu passend ruft die doppelt beinamputierte Lady Helen Port-Huntley (Isabella Rossellini) den mit 25.000 Dollar dotierten Wettbewerb um die traurigste Musik der Welt aus. Ihr früherer Geliebter Chester Kent (Mark McKinney), nun ein Broadway-Produzent am Rande des Abgrunds, nimmt daran Teil. Ebenso sein patriotischer Vater Fyodor (David Fox), die Geliebte Narcissa (Maria de Medeiros) und Bruder Roderick (Ross McMillan). Rasch häufen sich die Konflikte.