Ally Darling (Anna Faris) ist eine junge und unternehmungslustige Frau, die ihr Leben in vollen Zügen genießt - auch was ihre Männerbekanntschaften betrifft. Nachdem sie allerdings die nicht sehr rühmliche Zahl von zwanzig Liebhabern erreicht hat und erfährt, dass man statistisch gesehen diese Anzahl nicht übersteigen sollte, um Mr. Right zu finden, beschließt sie, alle ihre Ex-Freunde erneut aufzusuchen. Vielleicht steckt in einem von ihnen doch mehr als sie damals dachte? Bei der turbulenten Suche nach dem Mann ihrer Träume wird sie von ihrem Nachbarn, dem Frauenheld Colin Shea (Chris Evans) unterstützt.
Ally Darling (Anna Faris) is a young and enterprising woman who enjoys her life to the fullest - also when it comes to her male acquaintances. However, after she has reached the not very praiseworthy number of twenty lovers and learns that statistically speaking, one should not exceed this number in order to find Mr. Right, she decides to visit all her ex-boyfriends again. Maybe there is more to one of them than she thought at the time? In the turbulent search for the man of her dreams, she is supported by her neighbor, the womanizer Colin Shea (Chris Evans).