Kate Mosley (Jennifer Aniston), alleinstehend, clever und ehrgeizig, möchte in ihrer Werbeagentur beruflich ganz nach oben kommen. Doch die Aussichten auf eine Beförderung sind denkbar schlecht, denn ihr Chef hält Singles für verantwortungslos und wechselhaft. Selbst privat läuft nichts so wie es soll, denn sie hat sich ausgerechnet in Agentur-Romeo Sam Mayfair (Kevin Bacon) verliebt, der sich grundsätzlich nur für vergebene Frauen interessiert. Für Kate gibt es nur einen Ausweg aus diesem Dilemma: ein Verlobter muss her. Mangels Bewerbern bucht sie kurzerhand ihren flüchtigen Bekannten Nick (Jay Mohr), der den zukünftigen Ehemann spielen soll. Der Plan geht auf und alles läuft plötzlich perfekt. Als Nick jedoch während eines geschäftlichen Dinners unerwartet aus seiner Rolle fällt, ist das Chaos vorprogrammiert.
Kate Mosley (Jennifer Aniston), single, clever and ambitious, wants to get to the top professionally in her advertising agency. But the prospects of a promotion are very poor, because her boss considers singles irresponsible and changeable. Even in her private life, nothing goes as it should, because she has fallen in love with agency Romeo Sam Mayfair (Kevin Bacon), of all people, who is basically only interested in women who are taken. For Kate, there is only one way out of this dilemma: a fiancé is needed. Due to a lack of applicants, she unceremoniously books her fleeting acquaintance Nick (Jay Mohr), who is to play the future husband. The plan works out and everything suddenly goes perfectly. However, when Nick unexpectedly falls out of his role during a business dinner, chaos is inevitable.