Richard (Thomas Jane), Ron (Jeremy Piven), Jonathan (Rob Lowe) und Tim (Christian McKay) sind alte Freunde aus College-Zeiten, die sich einmal im Jahr für eine Woche in 'Big Sur' treffen, um dort Tims Geburtstag zu feiern und über alte Zeiten zu reden. Sie scheinen ganz normale Männer in ihren 40ern zu sein, mit Karrieren, Familien und Verantwortlichkeiten. Doch in dieser Woche ist nichts, wie es normalerweise ist. Sie konsumieren Unmengen von Drogen, feiern mit blutjungen Frauen, lassen in jeder Beziehung die Sau raus und wollen nicht wahrhaben, dass sie mitten in der Midlife-Crisis sind. Doch dann nimmt der Urlaub eine unerwartete Wendung, als ein lange vergessenes Versprechen wieder an die Oberfläche gebracht wird - und das Leben der vier Freunde niemals wieder so sein wird wie zuvor!
Richard (Thomas Jane), Ron (Jeremy Piven), Jonathan (Rob Lowe) and Tim (Christian McKay) are old friends from college who meet once a year for a week in 'Big Sur' to celebrate Tim's birthday and talk about old times. They seem to be just normal men in their 40s, with careers, families, and responsibilities. But this week, nothing is as it normally is. They consume tons of drugs, party with very young women, let loose in every relationship and don't want to admit that they are in the middle of a midlife crisis. But then the vacation takes an unexpected turn when a long-forgotten promise is brought back to the surface - and the lives of the four friends will never be the same again!