Harvard-Student Alan Jensen (Adrian Grenier) ist sehr zufrieden mit seinem Leben. Er hat guten Sex mit seiner Freundin Cindy Bandolini (Sarah Michelle Gellar), guten Sex mit seiner Philosophie-Professorin, gute Drogen, gute Parties und er ist der Star des Basketballteams. Doch dann braucht er ganz dringend 100.000 Dollar und lässt sich von Cindys Mafia-Vater zu einem üblen Wettbetrug überreden. Dass das blonde Girlie sich als gerissene Tochter ihres Vaters entpuppt und selbst Profit machen will, vereinfacht die Situation nicht gerade. Zwei FBI-Agenten heften sich an die Fersen des Pärchens. Da wirft Alan ein paar Drogen zu viel ein und geht auf einen nicht enden wollenden LSD-Trip. Die Situation wird sehr brenzlig für den ambitionierten 'Harvard Man' und sein blondes Cheerleader-Girl.
Harvard student Alan Jensen (Adrian Grenier) is very satisfied with his life. He has good sex with his girlfriend Cindy Bandolini (Sarah Michelle Gellar), good sex with his philosophy professor, good drugs, good parties and he is the star of the basketball team. But then he urgently needs 100,000 dollars and lets Cindy's mafia father persuade him to commit a nasty betting fraud. The fact that the blonde girlie turns out to be her father's cunning daughter and wants to make a profit herself doesn't exactly simplify the situation. Two FBI agents are hot on the couple's heels. Alan throws in a few drugs too many and goes on a never-ending LSD trip. The situation is getting very dicey for the ambitious 'Harvard Man' and his blonde cheerleader girl.