Der erfolglose Drehbuchautor Dean Parker (Skylar Astin) arbeitet als Barkeeper, um irgendwie über die Runden zu kommen. Regelmäßig besucht er mit seinen Freunden Jay (Chad Michael Murray), Pete (Kenny Wormald) und Andre (Dayo Okeniyi) die gemeinsame Lieblingsbar, um junge Frauen aufzureißen. Wenn das Quartett nicht gerade auf Damenfang ist, hängen die Jungs in einer zur Wohnung umfunktionierten Lagerhalle im Künstlerdistrikt von Downtown Los Angeles ab. Doch Dean hat allmählich genug vom oberflächlichen, sinnentleerten Nachtleben und möchte wissen, wie es ist, wirklich verliebt zu sein. Der junge Jimmy (Kaden Gibson), Sohn von Deans guter Freundin Tess (Camilla Belle), steht dem Autor mit Ratschlägen zur Seite und erkennt bald, dass ausgerechnet seine Mutter Deans wahre Liebe sein könnte.
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The unsuccessful screenwriter Dean Parker (Skylar Astin) works as a bartender to somehow make ends meet. He regularly visits their favorite bar with his friends Jay (Chad Michael Murray), Pete (Kenny Wormald) and Andre (Dayo Okeniyi) to pick up young women. When the quartet is not catching ladies, the boys hang out in a warehouse converted into an apartment in the artists' district of downtown Los Angeles. But Dean has gradually had enough of the superficial, meaningless nightlife and wants to know what it's like to be really in love. Young Jimmy (Kaden Gibson), son of Dean's good friend Tess (Camilla Belle), gives the author advice and soon realizes that his mother, of all people, could be Dean's true love.