Der 16-jährige Nick (Jesse Eisenberg) besucht seinen ihm kaum bekannten Onkel Roger Swanson (Campbell Scott), einen zynischen Werbetexter und selbsternannten Frauenhelden in New York. Dem kommt die Abwechslung gerade Recht, da ihm seine Geliebte Joyce (Isabella Rossellini) gerade erst den Laufpass gegeben hat und sein Selbstbewusstsein nun doch etwas angeknackst ist. Casanova Roger beschließt nun, mit dem Jungen eine Tour durch das Nachtleben der Großstadt zu unternehmen, um ihm beizubringen, wie man eine Frau abschleppt. Überraschenderweise kommt die sensible, schüchterne Art der Jungfrau beim anderen Geschlecht wesentlich besser an als jegliche Tricks des selbsernannten Frauenkenners. Roger erkennt schon bald, dass sein kleiner Neffe bei weitem nicht so harmlos ist, wie er aussieht, und eine echte Konkurrenz darstellt.
16-year-old Nick (Jesse Eisenberg) visits his little-known uncle Roger Swanson (Campbell Scott), a cynical advertising copywriter and self-proclaimed womanizer in New York. The variety comes just in time, as his lover Joyce (Isabella Rossellini) has just dumped him and his self-confidence is now a bit cracked. Casanova Roger now decides to take the boy on a tour of the city's nightlife to teach him how to pick up a woman. Surprisingly, the sensitive, shy nature of the virgin is much better received by the opposite sex than any tricks of the self-proclaimed woman connoisseur. Roger soon realizes that his little nephew is nowhere near as harmless as he looks and is a real competitor.