Brian Herzlinger ist ein ganz normaler Kerl mit einem Traum: ein Date mit Drew Barrymore. Brian ist 27 Jahre alt, hat keinen Job, keine Freundin, aber er ist entschlossen ein Date mit Drew zu bekommen und seinen Weg dahin zu dokumentieren. Das einzige Problem ist, er ist komplett pleite und besitzt noch nicht einmal eine Videokamera. Doch mit der Hilfe seiner drei besten Freunde, 1.100 Dollar - die er erst kürzlich bei einer Gameshow gewonnen hat - und der Erkenntnis, dass man heutzutage dank des 30-tägigen Rückgaberechts noch nicht einmal Geld braucht, um eine Videokamera zu kaufen, will er sich seinen Traum erfüllen. Jetzt hat Brian 30 Tage und 1.100 Dollar um ein Date mit Drew Barrymore zu bekommen.
Brian Herzlinger is a normal guy with a dream: a date with Drew Barrymore. Brian is 27 years old, has no job, no girlfriend, but he is determined to get a date with Drew and document his way there. The only problem is that he is completely broke and doesn't even own a video camera. But with the help of his three best friends, $1,100 - which he recently won on a game show - and the realization that nowadays you don't even need money to buy a video camera thanks to the 30-day return policy, he wants to fulfill his dream. Now Brian has 30 days and $1,100 to get a date with Drew Barrymore.