Die ehrgeizige Brett Eisenberg (Sarah Michelle Gellar) ist aufstrebende Nachwuchslektorin bei einem kleinen Verlag in Manhattans 'Upper East Side', dem Hotspot der Literaturszene von New York City. Voller Bewunderung für die großen Namen ihrer Branche lernt sie bei einer Lesung den erfolgreichen Autor Archie Knox (Alec Baldwin) kennen, dem auf den ersten Blick die Schönheit und der Charme seiner jungen Verehrerin auffallen. Als sie sich öfter treffen und ihre Beziehung vertiefen, verliebt Archie sich zunehmend auch in Bretts feinen Sinn für Humor und ihre schüchterne Intelligenz, während Brett dem gleichzeitig jungenhaften und väterlichen Charme und der schmeichelhaften Aufmerksamkeit des doppelt so alten Archie erliegt. Brett ist hin und her gerissen zwischen ihrer sicheren, aber unbefriedigenden Beziehung und dem vermeintlichen Abenteuer mit Archie, durch das sie sich Plötzlich auf den glamourösesten Partys wiederfindet. Doch Brett merkt bald, dass der neue Lifestyle und Archies wilde Vergangenheit nicht nur Gutes hervor bringen. Und als ihr Freund Jed endlich von seiner sechsmonatigen Selbstfindungsreise aus Europa zurückkehrt, macht das die Situation irgendwie auch nicht leichter. Brett muss lernen, ihren eigenen Weg zu finden, im Beruf und in der Liebe.
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The ambitious Brett Eisenberg (Sarah Michelle Gellar) is an aspiring up-and-coming editor at a small publishing house in Manhattan's 'Upper East Side', the hotspot of New York City's literary scene. Full of admiration for the big names in her industry, she meets the successful author Archie Knox (Alec Baldwin) at a reading, who at first glance notices the beauty and charm of his young admirer. As they meet more often and deepen their relationship, Archie also falls increasingly in love with Brett's fine sense of humor and shy intelligence, while Brett succumbs to the simultaneously boyish and fatherly charm and flattering attention of Archie, who is twice his age. Brett is torn between her secure but unsatisfying relationship and the supposed adventure with Archie, which suddenly finds her at the most glamorous parties. But Brett soon realizes that the new lifestyle and Archie's wild past do not only bring about good things. And when her boyfriend Jed finally returns from his six-month journey of self-discovery in Europe, it somehow doesn't make the situation any easier. Brett has to learn to find her own way, in her job and in love.
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