Jack (Mark Duplass) steckt in einer Krise. Da kommt die Einladung seiner besten Freundin Iris (Emily Blunt) zu einem Ein-Mann-Kurztrip zum abgelegenen Ferienhaus ihrer Familie gerade recht. In der Einsamkeit soll Jack wieder zu sich finden und neuen Lebensmut fassen. Auf der Insel angekommen, stößt Jack auf Iris' attraktive Schwester Hannah (Rosemarie DeWitt). Bei einer gemeinsamen Flasche Tequila steigt der Alkohol schnell in den Kopf und die beiden ins Bett. Doch am nächsten Morgen steht plötzlich Iris vor der Tür, die eigentlich selbst in Jack verliebt ist. Aus diesem irrwitzigen Beziehungschaos entspinnt sich eine herzerwärmende Komödie über Freundschaft, das Leben und die Tücken der Liebe.
Jack (Mark Duplass) is in a crisis. So the invitation of his best friend Iris (Emily Blunt) to a one-man short trip to her family's remote holiday home comes just in time. In loneliness, Jack is supposed to find himself again and gain new courage to face life. Once on the island, Jack meets Iris' attractive sister Hannah (Rosemarie DeWitt). With a bottle of tequila together, the alcohol quickly rises into the head and the two go to bed. But the next morning, Iris suddenly appears at the door, who is actually in love with Jack herself. Out of this crazy relationship chaos unfolds a heartwarming comedy about friendship, life and the pitfalls of love.