Chip ahoi! Alvin, Simon, Theodore und die Chipettes machen zusammen mit Dave (Jason Lee) Urlaub an Bord eines Luxuskreuzers und - wie immer - ist niemand vor den bekanntesten Streifenhörnchen und ihren Späßen sicher. Sie machen aus dem Schiff im Nu ihre ganz persönliche Spielwiese, bis sie auf einer tropischen Insel 'Chipbruch' erleiden. Während Dave verzweifelt nach seinen verschollenen Schützlingen sucht, machen die Munks und die Chipettes das, was sie am besten können: singen, tanzen und ziemlich viel Unsinn. Als sie sich jedoch auf ein Abenteuer mit ihrer neuen Freundin, der exzentrischen Inselbewohnerin Zoe, einlassen, erleben sie eine riesengroße Überraschung und bekommen eine deftige Lektion erteilt, denn Zoe ist Alvin und den Chipmunks mehr als ebenbürtig.
Chip ahoy! Alvin, Simon, Theodore and the Chipettes are on vacation together with Dave (Jason Lee) aboard a luxury cruiser and - as always - no one is safe from the most famous chipmunks and their jokes. They turn the ship into their own personal playground in no time at all, until they suffer 'chip breakage' on a tropical island. While Dave desperately searches for his missing charges, the Munks and the Chipettes do what they do best: sing, dance and a lot of nonsense. However, when they embark on an adventure with their new friend, the eccentric islander Zoe, they experience a huge surprise and are taught a hearty lesson, because Zoe is more than equal to Alvin and the Chipmunks.